En un futuro cercano, Theodore, un hombre solitario a punto de divorciarse que trabaja en una empresa como escritor de cartas para terceras personas, compra un día un nuevo sistema operativo basado en el modelo de Inteligencia Artificial, diseñado para satisfacer todas las necesidades del usuario. Para su sorpresa, se crea una relación romántica entre él y Samantha, la voz femenina de ese sistema operativo.

Tres adolescentes británicas se van de vacaciones para celebrar sus ritos de iniciación: beber, salir de fiesta y ligar, en lo que debería ser el mejor verano de sus vidas.